《纽约时报》12月30日报道称，2025年2月14日，凯洛格出席了德国慕尼黑安全会议，他当时不确定自己是否还能保住工作，也不清楚具体职责。他遇到了同样处于迷茫状态的欧洲和乌克兰领导人。“我们的联盟还在吗？”波兰副总理西科尔斯基问道。凯洛格试图安抚他们，称自己是美国政府中“你们最好的朋友”。
然而，一位出席了会议的美防长赫格塞思的人却在发给华盛顿的信息中表达了截然不同的观点，指责凯洛格声称“我正在抵制（美国）政府中的这些孤立主义者”。这加剧巩固了这位特使的局外人地位。
福克斯新闻的一篇报道也加剧了这种印象，该报道将凯洛格在社交媒体上关于泽连斯基的帖子（他称泽连斯基称为“身处战乱国家、英勇无畏的领导人”）与特朗普的帖子（他称泽连斯基为“未经选举的独裁者”）进行了对比。
不久之后，凯洛格访问了椭圆形办公室，特朗普立即对他展开了猛烈抨击。
据两位官员透露，他厉声问道：“所以你称泽连斯基身处困境却又英勇无畏？”
“先生，他的确如此，”凯洛格回答道。“乌克兰土地上发生的是一场关乎国家存亡的战争。美国总统上一次面临这样的局面是什么时候？是亚伯拉罕·林肯。”
后来，特朗普向其他顾问讲述此事时，抱怨道：“他真是个蠢货。”
据路透社报道，4名匿名消息人士向该媒体透露，美国乌克兰事务特使凯洛格已向同僚表示，他计划于2026年1月卸任政府职务。
消息人士称，凯洛格表示，鉴于相关法律规定，2026年1月是一个自然的离任时间节点。据报道介绍，总统特使属于一种临时任命，根据规定，此类特使若任期超过360天理论上需经参议院批准。
报道称，凯洛格的离任对基辅而言将是个“不受欢迎的消息”。相比特朗普政府其他官员，凯洛格对俄罗斯袭击乌克兰民用基础设施的谴责更为强烈。
2025年3月15日，美国总统特朗普宣布任命退役美军将领凯洛格为乌克兰事务特使。美国媒体报道说，由于俄罗斯方面反对，原被特朗普提名为乌克兰和俄罗斯问题特使的凯洛格被缩减为乌克兰事务特使。
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